1609 год был для Старицы и других городов Верхневолжья переломным. Старица оказалась в эпицентре важнейших военных походов и сражений Смутного времени. Осенью 1608 г. польско-литовское войска под командованием Яна Сапеги и Александра Юзефа Лисовского, сторонников Лжедмитрия II, заняли Старицу. В конце 1608 г. из Тушинского лагеря на Новгород двинулся отряд под командованием Яна Кернозицкого, который занял, Тверь, Торжок и Торопец. В этих условиях князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский от имени царя Василия Шуйского начал переговоры с шведским военачальником Якобом Делагарди. Получив согласие шведского короля Карла IX, русско-шведское войско выбило сторонников Лжедмитрия II из Старой Русы, а затем освободило Невель, Торопец, Старицу, Ржев, Зубцов, Холм. В июле 1609 г. состоялось сражение под Тверью, в результате которого тверской кремль так и не был взят русско-шведским войском. В августе 1609 г. состоялось крупнейшее сражение под Калязином, принесшее победу М.В. Скопину-Шуйскому. В 1610 г. Старица стала местом соединения отряда русских войск под командованием Ивана Андреевича Хованского со шведским войском, после чего соединенное войско освободило Ржев от польско-литовского войска под командованием Станислава Жолкевского. Новые картографические материалы см. в издании: Аверьянов К.А., Романов С.А. Смутное время: Российское государство в начале XVII в. Исторический атлас. М.; СПб., 2015.